Este tramo del camino real a Madrid daba paso al Raso de la Estrella y prolongaba la calle de Madrid hasta la puerta del Palacio Real. Fue trazada por Luis y Gaspar de Vega en la década de los cincuenta y remodelada por Juan Bautista de Toledo a partir de 1561
Recibe su nombre por estar situada entre dos puentes hoy desaparecidos, el del río Jarama (por entonces el cauce pasaba por este punto) y el del río Tajo
Juan Bautista de Toledo dotó a la calle de dos plazas en sus extremos, desde donde trazaría las calles radiales que articulan la superficie de Picotajo. La calle, como todas las de Picotajo, se conformó con doble hilera de árboles, que se regaban con acequias que discurrían entre medias, según la tradición flamenca que Felipe II había conocido durante su viaje por Europa y su estancia en la corte de su tía María de Hungría en Bélgica
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