Es una de las calles más antiguas de Aranjuez. Fue trazada por Carlos V para conectar la residencia real con la presa del Embocador. En 1553 fue transformada por Gaspar y Luis de Vega bajo la estética manierista y la inspiración italiana y flamenca, con la introducción en su trazado rectilíneo de la plaza Redonda y Cuadrada, creando tensiones visuales en la perspectiva y el punto de fuga hacia la casa palacio
La calle ya estaba documentada en 1540. También se conocía como calle Larga y calle de Alpajés, por el nombre de un asentamiento medieval preexistente, hoy absorbido en el viario de la ciudad.. En 1553, coincidiendo con el fin de las obras de las plazas, se realizó la plantación originaria de chopos, supervisada directamente por el rey. En el siglo XVIII la calle fue replantada con plátanos europeos y americanos
El arbolado presenta la característica doble hilera de origen flamenco, vista también en las Huertas de Picotajo El riego del arbolado se realiza mediante caceras que toman el agua del caz de las Aves. que discurre prácticamente paralelo a la calle por el Sur. La zona comprendida entre la avenida y el el río Tajo estuvo ocupada por huertas y vegetación de soto, hasta que en el siglo XVIII se conformó el jardín del Jardín del Príncipe, cuya verja hoy en día completa la imagen de la calle en su lateral Norte. Fue frecuentada en los paseos cortesanos, lugar de encuentro social durante los siglos XVIII y XIX
La calle de la Reina fue recuperada en 1999 gracias a un Proyecto LIFE, que ha mejorado la conservación del arbolado, de gran importancia botánica y ecológica, y restaurar elementos históricos, como la cacera de riego (paralela a la línea del Jardín del Príncipe entre las dos hileras de árboles) y las arquetas distribuidoras de agua
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